Gerenciar pacotes com Python é um inferno, não tem uma padronização pra isso, até onde eu saiba, já vi até gente criando script shell pra instalar as dependências pelo pip individualmente
Pessoalmente, cada uma delas tem vantagens e desvantagens, mas as gems do Ruby, na minha opinião, são muito superiores em quesito de organização, fora a flexibilidade da linguagem
Mas fazer o quê, o mercado é quem manda hehe