Ich glaube ich hab es jetzt raus.
Wenn du bei Keychain in der App diese kleine Feld nicht durchgestrichen anklickst, setzt er beim Senden der Nachricht automatisch ein # davor, den brauchst du also offenbar nicht manuell zu tippen, einfach den Text. Und dann sieht man auch bevor man das Ganze raus sendet den Zusatz „encrypted“ dabei. Schau mal hier. So sollte es dann klappen.